Amantadine

Amantadine
Identification
Nom UICPA	tricyclo[3.3.1.13,7]décan-1-amine
No CAS	768-94-5 665-66-7 (HCl)
No ECHA	100.011.092
No CE	212-201-2
Code ATC	N04BB01
SMILES	C1C2CC3CC1CC(C3)(C2)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H17N/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6,11H2
Propriétés chimiques
Formule	C10H17N  [Isomères]
Masse molaire[1]	151,248 7 ± 0,009 4 g/mol C 79,41 %, H 11,33 %, N 9,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	180 °C
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'amantadine est un médicament antiviral (nom commercial : Symmetrel) employé contre la grippe, dans la maladie de Parkinson et, hors AMM, dans le traitement du syndrome de fatigue chronique^[3] et parfois du trouble de déficit de l'attention (TDAH)^[4]. Il est aussi en cours d'évaluation dans la récupération des traumatismes cérébraux sévères.

D'après le centre américain pour la prévention et le contrôle des maladies, 100 % des pandémies saisonnières H3N2 et les autres échantillons de 2009 testés ont montré des résistances aux adamantanes et l'amantadine n'est plus recommandée dans le traitement de la grippe. En 2005 et 2006, en Amérique du Nord notamment, la résistance à l'amantadine des virus de la grippe A en circulation a fortement augmenté. En Amérique du Nord, selon le CDC, l'oseltamivir reste efficace contre les virus H3N2 qui sont devenus résistants à l'amantadine.

Aux États-Unis, il est également autorisé par la Food and Drug Administration (FDA) comme médicament antiparkinsonien. Cet usage est controversé, en 2003, une revue de la Collaboration Cochrane a conclu qu'il n'était pas efficace dans cet usage.